Электрокаталитическая трансформация арилальдегидов, N,N′-диметилбарбитуровой кислоты и 4-гидрокси-6-метил-2H-пиран-2-она

Авторы

  • В. М. Калашникова Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева, Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
  • М. Н. Элинсон Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
  • Ю. Е. Рыжкова Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Ключевые слова:

электролиз, мультикомпонентные реакции, бездиафрагменный электролизер, спиро[фуро[3,2-c]пиран-2,5'-пиримидины], молекулярный докинг

Аннотация

Была проведена электрохимически индуцированная мультикомпонентная трансформация производных арилальдегидов, N,N′-диметилбарбитуровой кислоты и 4-гидрокси-6-метил-2H-пиран-2-она в метаноле в присутствии иодида натрия в качестве медиатора в бездиафрагменном электролизере. Этот процесс приводит к образованию спиро[фуро[3,2-с]пиран-2,5'-пиримидинов] с выходами 73…82 %. Все синтезированные соединения были исследованы с использованием процедуры молекулярного докинга. Как следует из результатов, все синтезированные соединения могут быть потенциально использованы для лечения нейродегенеративных заболеваний, рака молочной железы, а также проблем, связанных с мочевыводящими путями и сердечно-сосудистой системой.

Библиографические ссылки

Elinson M., Makhova I., Nikishin G. Electrocatalytic Haloform Reaction: Transformation of Methyl Ketones into Methyl Esters // Angew. Chem. – 1988. – Vol. 27. – P. 1716.

Karkas M. Electrochemical strategies for C-H functionalization and C-N bond formation // Chem. Soc. Rev. – 2018. – Vol. 47. – P. 5786–5865.

Barve I., Chen C.-Y., Salunke D.., Chung W.-S., Sun C.-M. Design and synthesis of new biprivileged molecular scaffolds: indolo-fused benzodiazepinyl/quinoxalinyl benzimidazoles // Chem. Asian J. – 2012. – Vol. 7 – P. – 1684–1690.

Barve I.; Chen C.-Y.; Salunke D.; Chung W.-S.; Sun C.-M. Design and synthesis of new biprivileged molecular scaffolds: indolo-fused benzodiazepinyl/quinoxalinyl benzimidazoles // Chem. Asian J. – 2012. – Vol. 7 – P. 1684–1690.

Gehrt, A.; Erkel, G.; Anke, T.; Sterner, O. Z. Naturforsch., C. Basidiomycetes as a Source for New Bioactive Natural Products // Biosci. – 1998. – Vol. 53 – P. 89.

Ichihara, A.; Tazaki, H.; Sakamura, S. Solanapyrones A, B and C, phytotoxic metabolites from the fungus Alternaria solani // Tetrahedron Lett. – 1983.– Vol. 24 – P. –5373.

Mansour, A. K.; Eid, M. M.; Khalil, N. S. A. M. Synthesis and reactions of some new heterocyclic carbohydrazides and related compounds as potential anticancer agents // Molecules – 2003. – Vol. 8 – P. 744–755

Mohana Roopan, S., & Sompalle, R. Synthetic chemistry of pyrimidines and fused pyrimidines: A review // Synthetic Communications – 2016. – Vol. 46 – P. 645–672.

Selvam, T. P.; James, C. R.; Dniandev, P. V.; Valzita, S. K. A mini review of pyrimidine and fused pyrimidine marketed drugs // Res. Pharm. – 2002. – Vol. 2 – P. 1–9.

Zheng, Y.; Tice, C.M.; Singh, S.B. The use of spirocyclic scaffolds in drug discovery // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2014. – Vol. 24 – P. 3673–3682.

Chase, C. E.; Jarstfer, M. B.; Arif, A. M.; West, F. G. Unexpected and efficient photochemical rearrangement of 6-hydroxyethylpyran-2-ones to 4-AIkylidene-5,6-dihydropyrans // Tetrahedron Lett. – 1995. – Vol. 36 – P. 8531.

Flare, version 5.0.0, Cresset®, Litlington, Cambridgeshire, UK; http://www.cresset-group.com/flare/ (accessed on 07 April 2022)

Battles, M.; Langedijk, J.; Furmanova-Hollenstein, P. et al. Molecular mechanism of respiratory syncytial virus fusion inhibitors // Nat. Chem. Biol. – 2016 – V.12 – P. 87–93.

Nwachukwu, J.C.; Srinivasan, S.; Bruno, N.E.; Nowak, J. et al. Systems Structural Biology Analysis of Ligand Effects on ERα Predicts Cellular Response to Environmental Estrogens and Anti-hormone Therapies // Cell Chem. Biol. – 2017 – V.24 – P. 35–45.

Bondesson, M.; Hao, R.; Lin, C.-Y.; Williams, C.; Gustafsson, J.-Å. Estrogen receptor signaling during vertebrate development // Biochim. Biophys. Acta. – 2015 – V.1849 – P. 142–151.

Rachadech, W.; Kato, Y.; El-Magd, R.M.A.; Shishido, Y.; Kim, S.H.; Sogabe, H.; Maita, N.; Yorita, K.; Fukui, K. P219L substitution in human D-amino acid oxidase impacts the ligand binding and catalytic efficiency // J. Biochem. – 2020 – V.168 – P. 557–567.

Madeira, C.; Freita, M.E.; Vargas-Lopes, C.; Wolosker, H.; Panizzutti, R. Increased brain d-amino acid oxidase (DAAO) activity in schizophrenia // Schizophr. Res. – 2008 – V.101 – P. 76–83.

Опубликован

2024-02-01

Как цитировать

Калашникова, В. М., Элинсон, М. Н., & Рыжкова, Ю. Е. (2024). Электрокаталитическая трансформация арилальдегидов, N,N′-диметилбарбитуровой кислоты и 4-гидрокси-6-метил-2H-пиран-2-она. Молодёжный вестник Новороссийского филиала Белгородского государственного технологического университета им. В. Г. Шухова, 3(3), 67–74. извлечено от https://rio-nb-bstu.science/ojs/index.php/vestnik-molod/article/view/256

Выпуск

Том 3 № 3 (2023)

Раздел

Химия. Химическая технология. Химическая промышленность

Лицензия

Copyright (c) 2023 Молодёжный вестник Новороссийского филиала Белгородского государственного технологического университета им. В. Г. Шухова

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.

Copyright information 

Тексты данной электронной статьи защищены (cc) Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Unported License.

Вы можете свободно:

Делиться (You are free: to Share) – копировать, распространять и передавать другим лицам данную электронную книгу при обязательном соблюдении следующих условий:

– Атрибуция (Attribution) – Вы должны атрибутировать произведения (указывать автора и источник) в порядке, предусмотренном автором или лицензиаром (но только так, чтобы никоим образом не подразумевалось, что они поддерживают вас или использование вами данного произведения). 

– Некоммерческое использование (Noncommercial use) – Вы не можете использовать эти произведения в коммерческих целях.

– Без производных произведений – Вы не можете изменять, преобразовывать или брать за основу эту электронную книгу или отдельные произведения. 

 

Licensed under the Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Unported License.

To view a copy of this license, visit https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
or send a letter to Creative Commons, 444 Castro Street, Suite 900, Mountain View, California, 94041, USA.

You are free:

to Share — to copy, distribute and transmit the work

Under the following conditions:

Attribution — You must attribute the work in the manner specified by the author or licensor (but not in any way that suggests that they endorse you or your use of the work).

Non-commercial — You may not use this work for commercial purposes.

No Derivative Works — You may not alter, transform, or build upon this work. 

Any of the above conditions can be waived if you get permission from the copyright holder.